Strateško pomembna lega ob Krki, uravnan kraški svet, ugodne klimatske razmere in odprtost proti Panonski nižini so trgu omogočili gospodarski, politični, kulturni in družbeni razvoj. Vrhunec je dosegel v 13. in v 14. stoletju, ko je bil zaradi ugodne prometne lege in cvetoče trgovine tekmec deželnoknežjemu mestu Kostanjevici, znamenitim »dolenjskim Benetkam«, kot včasih poimenujejo to mestece na otoku.
Slika 4: Pokrajina ob državni meji od 13. do 15. stoletja; avtor zemljevida dr. Miha Kosi (vir: Andrej Smrekar, ur., Kostanjevica na Krki 1252–2002. Vekov tek. Zbornik ob 750. obletnici prve listinske omembe mesta, 2002, str. 84).
Slika 5: Kostanjevica na Krki se je razmahnila v 13. stoletju, ko je koroški vojvoda Bernhard II. Spanheimski tam ustanovil cistercijanski samostan. Topografsko lego in urbanistično zasnovo mesta ter njegov upravno-gospodarski pomen je mogoče primerjati z nastankom in razvojem Gutenwerda (foto: Jože Hanc, 1995).
V drugi polovici 14. stoletja pa je Gutenwerd, tako kot Kostanjevica, postopno izgubil svoj pomen, predvsem zaradi nastanka Novega mesta, ki so ga kot Rudolfswerd ustanovili Habsburžani leta 1365. Ti so močno podpirali trgovsko-prometni položaj in pospeševali gospodarski razvoj mesta, ki je postalo gospodarsko in upravnopolitično središče habsburških posesti na današnjem Dolenjskem ter eno najpomembnejših na Kranjskem.
Gutenwerd, katerega gospodarski in politični pomen sta v 15. stoletju upadla tudi zaradi krčenja freisinške dolenjske posesti, so prizadele še vojne in turški vpadi. Trg je propadel poleti 1473, ko se je v naselbino pred Turki zateklo okrog 3000 ljudi. Turki so Gutenwerd ob tretjem napadu dokončno zavzeli, požgali, izropali in uničili. Veliko prebivalcev je bilo pobitih, druge so odpeljali v sužnost, redkim je uspelo ubežati. Naselje si ni nikoli več opomoglo. Razvaline so skozi stoletja dajaleokoliškim prebivalcem gradivo za njihove nove domačije, ostanke trga je prekrila zemlja in zarasla trava
Slika 6: Pismo freisinškega škofa Johannesa avstrijskemu vojvodi Sigmundu 3. novembra 1473, ki je shranjeno v Tirolskem deželnem arhivu v Innsbrucku, govori o koncu Gutenwerda (foto: Matjaž Bizjak).